Desarrollo de organocatálisis asimétrica gana Premio Nobel

Benjamin List y David MacMillan reciben el Premio Nobel de Química 2021 por el desarrollo de una nueva herramienta para la construcción molecular: la organocatálisis, la cual tiene un importante impacto en la investigación farmacéutica y logra que la industria sea más ecológica.

Las aportaciones de los químicos para construir moléculas que puedan formar materiales elásticos y duraderos, almacenar energía en baterías o inhibir la progresión de enfermedades son fundamentales. Este trabajo requiere de catalizadores, sustancias que controlan y aceleran las reacciones químicas, sin llegar a formar parte del producto final.

En un principio se creía que sólo existían dos tipos de catalizadores: metales y enzimas. Sin embargo, List y MacMillan desarrollaron, independientemente entre sí, un tercer tipo de catálisis: organocatálisis asimétrica. Se basa en pequeñas moléculas orgánicas.

Este concepto es tan simple como ingenioso, y el hecho es que muchas personas se han preguntado por qué no lo pensamos antes”, dijo Johan Aqvist, presidente del Comité Nobel de Química.

Los catalizadores orgánicos tienen un marco estable de átomos de carbono, al que se pueden unir grupos químicos más activos. Suelen tener elementos comunes como oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo, es decir, son tanto ecológicos como económicos de producir.

Durante la construcción química, se forman dos moléculas que, al igual que nuestras manos, son la imagen especular de la otra, los químicos a menudo solo quieren una de estas imágenes en espejo, particularmente cuando producen productos farmacéuticos.

Con sus experimentos, List demostró que la prolina es un aminoácido capaz de impulsar la catálisis asimétrica, es decir, de las dos posibles imágenes de espejo, era mucho más común que se formara una de ellas. Además, se trata de una molécula sencilla, barata y respetuosa con el medio ambiente.

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Por su parte, MacMillan comenzó a diseñar moléculas orgánicas simples capaces de crear anillos de generación de átomos de carbono, el resultado fue una catálisis asimétrica, pues de dos posibles imágenes en espejo, una de ellas comprendía más del 90% del producto.

Un ejemplo de cómo la organocatálisis ha llevado a construcciones moleculares más eficientes es la síntesis de la molécula de estricnina natural. Sí, se trata de la sustancia que frecuentemente aparece en los libros de Agatha Christie, reina del misterio del asesinato.

Cuando se sintetizó por primera vez, en 1952, requirió de 29 reacciones químicas diferentes y sólo 0.00009% del material inicial formó estricnina, el resto se desperdició. En 2011, los investigadores pudieron usar organocatálisis y una reacción en cascada para construir esta sustancia en sólo 12 pasos, con un proceso de producción 7 mil veces más eficiente.

Su importancia en la producción farmacéutica

Hasta que los químicos fueron capaces de realizar una catálisis asimétrica, muchos productos farmacéuticos contenían imágenes especulares de una molécula; uno de ellos estaba activo, mientras que el otro a veces podía tener efectos no deseados. Un ejemplo es el escándalo de la talidomida en la década de 1960, en el que una imagen especular del fármaco causó graves deformidades en miles de embriones humanos en desarrollo.

Gracias a este avance, los investigadores pueden usar organocatálisis para hacer grandes volúmenes de diferentes moléculas asimétricas de manera relativamente simple. En las empresas farmacéuticas, el método también se usa para agilizar la producción de medicamentos existentes. Algunos casos incluyen paroxetina, recomendada para tratar la ansiedad y depresión, así como el antiviral oseltamivir para evitar infecciones respiratorias.

Jacob Berzelius, químico sueco, descubrió en 1835 la catálisis. Desde entonces se han extraído miles de sustancias diferentes que usamos en nuestra vida cotidiana como productos farmacéuticos, plásticos, perfumes y aromas alimentarios. De hecho, se estima que el 35% del Producto Interno Bruto (PIB) total mundial implica, de alguna manera, catálisis química.

Para saber más… descubre quiénes ganaron el Premio Nobel de Química 2020

DZ

Acerca Redacción CancerenProstata.mx

Equipo de redacción de la red de Mundodehoy.com, LaSalud.mx y Oncologia.mx

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